Все начиналось с группы Childrenarhat, которую многие помнят, но никто не скажет, что с ней  только теперь. Воклист и лидер Childrenarhat’а Олег Михалевич, известный как «Михась», решил заниматься игрой на ударных инструментах, позвал своих друзей и создал собственный коллектив. Первая волистка назвала его «Хижина дяди Тома», в честь басиста, носившего прозвище «Том Сойер». Ему, кстати, тогда принадлежала и большая часть аппаратуры. Это название закрепилось за группой на некоторое время.

            В ХДТ переиграло множество людей. Некоторые из них покинули коллектив по собственному желанию, один из гитаристов перехал жить в Крым. Так же часто менялись девушки-вокалистки. Тем не менее группа упорно репетировала и регулярно выступала, и даже получила приглашение от организаторов Sumy-Rock Fest’а. Все это стало фундаментом для создания новой команды.  

            С конца весны новая группа искала помещение, а репетировать активно музыканты начали только летом. В группу вернулся один из ее основателей Виталий Титаренко, который после событий 2004 года увлекся политикой и на некоторое время бросил музыку. Появилась новая вокалистка и новый гитарист Антон. Кроме того, поменялось название. Было очень много вариантов, и поскольку музыка получалась довольно жесткой, а в вокале было много гроулинга, то требовалось такое название, которое могло бы выразить весь этот эмоциональный взрыв. Буквосочетание Winner Wail («вопль победителя») возникло случайно, и стало своеобразным «средним арифметическим», которое пришлось по душе каждому.

            Сама новой команды музыка стала заметно тяжелее, группа наконец-то определилась со стилем – это жесткая альтернатива. В таком составе сосоялось два выступления: на стадионе «Авангард» в рамках фестиваля Sumy-Rock Fest, и совсем недавно на фестивале Sud-Rock II. Выступление на стадионе, по мнению участников, стало уникальным опытом и большим уроком. В политехе Winner Wail играли последними, практически хэдлайнерами.

            Сочинением песен занимаются все участники группы. Рассказывает Виталя: «Все берем из жизни, каждая песня – это отдельный ее период. С девушкой расстался - дописал песню, которую начал писать, когда расстался с предыдущей… Или вот плохо было, сидели расстроенные, депресняк – так и придумали балладку про суицид и проч.» Все тексты песен пишут Виталий и Олег. Преобладают песни на украинском языке, однако есть песни и на русском и на английском. Что касается определения стиля, то здесь участники склонны к упрощениям. По их мнению, существует только искренняя или неискренняя музыка, то есть попса или «непопса». Все, что «не попса» однозначно нравится. Большинство музыкальных тем – минорные, это не мешает музыкантам быть веселыми в жизни.

            «Чтобы быть нормальным в этом безумном мире, нужно протипоставить миру свое безумие» – утверждают участники группы. Недавно Winner Wail рассталась со своей последней по времени вокалисткой, Мариной. Сейчас в составе появился новый участник – клавишник. То есть эксперимены с составом продолжаются и группа готовится к новым выступлениям. На сегодняшний день состав группы такой: